В 1962 году Ханс Генрих Пюньер основал в Гамбурге компанию Henke&Co, изначально специализировавшуюся на производстве исключительно мужских клетчатых рубашек. Пюньер хотел, чтобы его компания ассоциировалась у покупателей с недорогой, но красивой и, главное, удобной одеждой. Именно этим желанием и был продиктован выбор названия — «Tom Tailor», что в переводе на русский означает «Портной Том».
Развитие компания осуществлялось не самыми быстрыми темпами, поэтому первая полноценная коллекция мужской одежды была выпущена только в 1979 году.
Начиная с 1980-го года в ассортименте бренда стали появляться первые женские и детские вещи.
На протяжении многих лет, коллекции Tom Tailor распространялись через крупные торговые центры. Первый монобрендовый магазин Tom Tailor появился только в 1994 году.
В 1995 году была создана первая полноценная детская коллекция, в 1999 – женская, а затем и подростковая. На этом руководство компании не собиралось останавливаться. Как у любого другого успешного бренда одежды, у Tom Tailor вскоре появился собственный аромат, который был выпущен совместно с компанией Procter & Gamble.
В 2010 году была запущена линия бижутерии.
На сегодняшний день под маркой Tom Tailor выпускается одежда, очки, ремни, сумки, обувь, нижнее белье, парфюмерия, бижутерия и аксессуары для ванной.
2009 год был самым финансово удачным в истории компании: доход от продаж составил около 300 миллионов евро.
В первые годы своего существования марка Tom Tailor выпускала удобные и практичные вещи в спортивном стиле для повседневной жизни. Позже коллекции Tom Tailor стали создавать в стиле casual.
Основными характеристиками одежды Tom Tailor являются удобство и качество. Марка относится к сегменту масс-маркет. Компания выпускает по одной коллекции каждый месяц – такой способ производства называется fast-fashion. То есть всего за год выходит 12 коллекций Tom Tailor для всех основных линий: Men Casual, Women Casual, Kids, Denim Male и Denim Female.